Ryszard Kaczorowski urodził się w Białymstoku w rodzinie kolejarskiej. Miał pochodzenie szlacheckie – jego przodkowie pieczętowali się herbem Jelita. Przed wojną rozpoczął edukację w białostockiej szkole handlowej i – choć był abstynentem – znalazł pracę w sklepie winnym.
W 1939 r. Białystok został wcielony do Białoruskiej Republiki Rad, a Kaczorowskiego w 1940 r. aresztowało NKWD. Skazany na śmierć za działalność konspiracyjną, otrzymał ostatecznie złagodzoną karę 10 lat łagrów i został zesłany na Kołymę. Opuścił Związek Radziecki razem z armią Andersa w 1942 r. i przeszedł szlak bojowy 2. Korpusu, walcząc o Monte Cassino. Po wojnie Kaczorowski osiadł w Londynie, gdzie studiował handel zagraniczny i pracował jako księgowy.
Wielką pasją Kaczorowskiego było harcerstwo, w którym działał od 14 roku życia jako członek drużyn Andrzeja Małkowskiego, jednego z twórców polskiego skautingu.

W czasie sowieckiej okupacji Białegostoku organizował tam działalność Szarych Szeregów. Po wojnie włączył się w działalność Związku Harcerstwa Polskiego poza granicami kraju: był naczelnikiem harcerzy w latach 1955-1967 i przewodniczącym ZHP w latach 1967-1988. Był także komendantem reprezentacji polskiej na Międzynarodowym Jubileuszowym Jamboree w 1957 roku oraz komendantem Światowego Zlotu Harcerstwa na Monte Cassino w 1969 i w Belgii w 1982 roku.
Jako przywódca emigracyjnego ruchu harcerskiego – organizacji o wielkim znaczeniu wśród konserwatywnej emigracji – Kaczorowski przebił się do centrum życia politycznego na uchodźstwie. Działał w Radzie Narodowej RP – prowizorycznym parlamencie emigracyjnym – a w 1986 r. został mianowany przez prezydenta Edwarda Sabbata ministrem ds. krajowych. Jego obowiązki w tej roli były miejscami surrealistyczne (musiał np. zatwierdzać rozkłady jazdy nieistniejących pociągów na Kresach Wschodnich), ale powaga, jaką wkładał w piastowanie urzędu skłoniły Sabbata do mianowania go swoim zastępcą.

Po nagłej śmierci Sabbata w lipcu 1989 r. na mocy dekretu o sukcesji prezydenckiej to właśnie on został nowym emigracyjnym prezydentem. Przysięgę złożył w tym samym dniu, w którym Sejm w kraju wybrał na to stanowisko Wojciecha Jaruzelskiego. Po złożeniu urzędu Kaczorowski nie angażował się w bieżącą politykę. Pozostał jednak aktywny w życiu publicznym, uświetniając swoją obecnością wiele uroczystości w kraju.
Po wyborze Lecha Wałęsy na urząd prezydenta RP, Ryszard Kaczorowski przekazał mu insygnia władzy państwowej, wśród nich insygnia Orderu Orła Białego i Orderu Odrodzenia Polski. Uroczystość odbyła się 22 grudnia 1990 na Zamku Królewskim w Warszawie.

Tytuł Doktora Honoris Causa nadały Ryszardowi Kaczorowskiemu uczelnie: Uniwersytet Wrocławski, Akademia Medyczna w Białymstoku, Uniwersytet Opolski, Uniwersytet w Białymstoku i Uniwersytet Kardynała Stefana Wyszyńskiego w Warszawie. z racji pełnienia urzędu prezydenckiego odznaczony był: Orderem Orła Białego i Krzyżem Wielkim Orderu Odrodzenia Polski na Wstędze z Gwiazdą. Ojciec Święty Jan Paweł II w uznaniu zasług niepodległościowych odznaczył Pana Prezydenta Wielkim Krzyżem Orderu Piano, a królowa brytyjska Elżbieta II nadała mu Wielki Krzyż Rycerski Orderu św. Michała i św. Jerzego.
Z okazji 90. rocznicy urodzin odznaczony został przez Generała Zakonu Paulinów – o. Izydora Matuszewskiego – Orderem Jasnogórskim Maryi Panny Królowej korony Polskiej.

Zginął 10 kwietnia 2010 roku w katastrofie lotniczej pod Smoleńskiem. Tragiczna śmierć stała się dopełnieniem jego bohaterskiej legendy, którą tworzył życiem, począwszy od wypełniania harcerskich przyrzeczeń, poprzez wojnę, aż do Prezydenckiej służby. Dlatego na jego trumnę, spowitą proporcem prezydenta RP (z Orłem w koronie), położono harcerską rogatywkę.